Jurídicamente Pinto continúa siendo villa de señorío. Aunque en 1405 Enrique III, ante la reclamación de la villa de Madrid en la que pedía que le fueren devueltas diferentes villas  (entre ellas la de Pinto) que estaban en manos de "personas poderosas", decide despojar a Dña. Juana de Orozco de su propiedad y entregarla al Concejo, en 1406 Juan II, a la muerte de Enrique III, se la devolverá. Así pues Pinto continúa siendo villa de señorío hasta el 2 de julio de 1624, fecha en la que Felipe IV crea el Condado de Pinto en la persona de D. Luis Carrillo de Toledo.

Demográficamente podemos decir que Pinto era un núcleo importante. El censo realizado en 1571 por Felipe II nos da un total de 838 vecinos, mientras pueblos como Parla o Humanes rondan los 200 vecinos. El núcleo tenía una cierta entidad y también riqueza en esta época y muestra de ello es que entre los siglos XVI y XVII se construyen los edificios más destacados del municipio: Iglesia de Santo Domingo de Silos, Convento de Religiosas Capuchinas y también tenemos constancia de un importante convento franciscano (Convento de San Francisco).

Como datos históricos, destacar que en el siglo XVI la Torre sirvió de prisión a importantes personajes de la Corte; por orden de Felipe II Dña. Ana de Mendoza, princesa de Éboli es encerrada  en la Torre de Pinto en 1579 (julio 1579 a febrero 1580), acusada de participar en el asesinato de Juan de Escobedo, secretario de Juan de Austria (hermanastro de Felipe II). En 1589 también sufrirá prisión en la Torre Antonio Pérez, secretario de Felipe II,  por la misma causa; él escapó a los dos meses pero su mujer y sus hijos serán también encerrados en la Torre en 1590 y permanecieron en ella hasta 1599.

A nivel económico señalar que Pinto en esta época tiene una actividad fundamentalmente agrícola, dedicada a la producción de vino, cereal, olivo y algo de hortalizas.

A partir del siglo XVIII la documentación sobre el municipio se hace más abundante. Se conservan diferentes documentos históricos que nos describen el municipio. Se trata de censos y catastros realizados a instancias de los monarcas que quieren recobrar el poder sobre la clase nobiliaria e intentan controlar sus territorios, sobre todo a nivel impositivo. La Descripción Lorenzana, el Catastro del Marqués de la Ensenada y las Relaciones Topográficas de Tomás López nos van a dar noticias sobre la recesión económica que sufre el municipio y que se manifiesta en:

• N.º de habitantes: curiosamente a principios de siglo se habla de 1000 vecinos (unos 4000 hab.) y ya en 1787 las Relaciones de Tomás López recogen sólo 360 (unos 1.500 hab.).
• La trama urbana: compuesta por 600 casas, de las cuales 200 estaban arruinadas.