Desde el año 409 la península sufre invasiones de pueblos germánicos, en el Yacimiento Tinto Juan de la Cruz se han documentado restos de un campamento estacional bárbaro que en el siglo V reutilizó las estructuras de la villa romana que existía en la zona, al norte del municipio, en los márgenes del Arroyo Culebro. Se localizaron restos de hogares, huellas de poste para sujetar sus cabañas y numerosas armas (escudo, puntas de lanza y flecha, cuchillo, puñal.).
Los pueblos bárbaros fueron expulsados por los visigodos, a quienes los romanos solicitaron ayuda y que, aprovechando la debilidad imperial, se instalaron en la península desde el siglo V al VIII. En Pinto de época visigoda se han encontrado dos necrópolis en los yacimientos Tinto Juan de la Cruz y La Indiana, ubicadas en zonas en las que anteriormente habían existido viviendas de época romana.
El Islam
En el siglo VIII los pueblos árabes invaden la península. Con la invasión la actual provincia de Madrid pasa a formar parte de la Marca Media, una de las 3 marcas en que los árabes dividieron Al-Ándalus, cuya capital era Toledo. Se trataba de una zona fronteriza entre los reinos árabes y los cristianos. En Pinto tenemos evidencias de ocupación islámica en el yacimiento El Esparragal, al N. del municipio, donde se han documentado hábitats y restos de época emiral (siglo X).
Existe una tradición en el municipio según la cual en la esquina "xata" estaba el cofre que contenía las mediciones que realizaron los árabes para demostrar que Pinto es el centro de la península Ibérica, de ahí su nombre Pinto que se referiría a punto céntrico.
El Reino de Castilla
A partir del siglo XI la crisis en Al-Ándalus que se encontraba dividido en varios estados (reinos de taifas) fue aprovechada por los reinos cristianos para avanzar en la conquista de territorios. Pinto que pertenecía al Reino Taifa de Toledo fue conquistado en el 1083 por Alfonso VI en su avance hacia Toledo.
La zona se repobló a través del sistema denominado "comunidad de villa y tierra". Pinto va a pertenecer a la Comunidad de Villa y Tierra de Madrid, y dentro de ella al grupo de aldeas que configuraba el Sexmo de Villaverde. Las comunidades eran territorios independientes bajo la jurisdicción real; tenían legislación propia recogida en su Fuero que elaboraban los vecinos y ratificaba el monarca, y un órgano autónomo de gobierno que era el Concejo.
En estos años hay que destacar las disputas territoriales entre Madrid y Segovia por definir los límites entre ambas. Se producen diferentes contenciosos que dan lugar a intervenciones de distintos monarcas en los deslindes:
7 febrero 1184 Alfonso VII ordena el primer deslinde, situando la línea divisoria Madrid-Segovia entre Pinto y Valdemoro.
8 julio 1208 deslinde ratificado por Alfonso VIII
1239 Como continúan los conflictos Fernando III el Santo presenciará personalmente la colocación de los mojones en la línea fronteriza.
De estos hechos es de donde surge una de las teorías sobre el origen de la famosa frase “Entre Pinto y Valdemoro”. Aunque investigaciones recientes han probado que su origen real está en relación con los vinos, su consumo y sus efectos embriagadores.
En cuanto a la economía en esta época, hay que señalar que al ser una zona fronteriza y por lo tanto de continuos conflictos en ella se asentaron pocos agricultores; sí vendrán caballeros, hombres con suficientes recursos económicos para mantener un caballo, armas y un escudero y que se van a dedicar a la ganadería porque se organizan en patrullas y van a poder simultanear la defensa de las posiciones cristianas y la protección de sus rebaños. Pronto se enriquecerán y dominarán los Concejos. También obtendrán privilegios del rey que compensará su participación en las guerras. Poco a poco los principios igualitarios establecidos en los fueros se van desvirtuando.
En el siglo XIII la consolidación política favorece el crecimiento de la población en la zona a la que llegan agricultores del norte de España. Intereses de agricultores y ganaderos chocarán y estos últimos para defender sus anteriores privilegios se organizarán en mestas y señalarán los caminos que debían quedar libres del cultivo para que transitaran los rebaños y que recibirán el nombre de "cañadas". El T. M. de Pinto está atravesado por una de ellas, la Cañada Real Galiana o de la Mesta que data de esta época.
De la Edad Media destacar, por último, como a partir del siglo XIV, ya desvirtuado el sistema de concejo abierto porque los caballeros ocupaban los cargos de por vida, e incluso los transmitían por herencia, los diferentes monarcas van a potenciar un proceso de centralización del poder, desmembrarán las comunidades de villa y tierra, utilizando los territorios para sus propios intereses. En el caso de Pinto señalar:
Alfonso XI (13101350) dona Pinto a su notario mayor, Martín Fernández, aunque luego revoca este acuerdo ante el recurso del Concejo madrileño en 1332.
Finalmente en 1359 Pedro I el cruel, entrega Pinto a D. Iñigo López de Orozco, pasando la aldea a convertirse en villa de señorío. Pinto será pues un señorío jurisdiccional, es decir, un territorio en el que el monarca autorizaba al señor a ejercer justicia, cobrar impuestos, ... en definitiva a gobernar a su libre albedrío. No suponía asignación de tierras y su duración dependía de la voluntad del monarca.
En este momento, con el primer señor de Pinto, es cuando se cree que se construye el Castillo de Pinto, con su torre principal, que con modificaciones, aún se conserva y es símbolo del municipio.
